Winston Churchill là một hậu duệ của thành viên nổi tiếng đầu tiên trong dòng họ Churchill, John Churchill, Quận công Marlborough thứ nhất. Người cha của Winston và là một chính khách, Sir Randolph Churchill, là con trai thứ ba của John Spencer-Churchill, Quận công Marlborough thứ bảy; mẹ của Winston là Lady ("Quý bà") Randolph Churchill (tên khai sinh Jennie Jerome), con gái nhà triệu phú Mỹ Leonard Jerome.

Winston Churchill sinh tại Lâu đài Blenheim ở Woodstock, Oxfordshire; ông đã ra đời sớm hơn dự kiến khi mẹ ông đang tham gia một buổi khiêu vũ. Như thói thường đối với những cậu bé con nhà thượng lưu thời buổi ấy, hầu như trong cả thời thơ ấu ông học tại các trường nội trú. Ông tham dự kỳ thi vào Trường Harrow nhưng khi làm bài tiếng Latin, ông đã cẩn thận viết tước vị, tên ông, số 1 và tiếp sau là một chấm, và không thể viết thêm được gì. Tuy vậy, ông vẫn được nhận vào trường, nhưng bị xếp vào lớp cuối nơi dạy chủ yếu môn tiếng Anh, môn ông học rất giỏi. Hiện nay, ngôi trường công có lịch sử lâu đời này hàng năm có trao một giải thưởng về tiểu luận mang tên Churchill với đầu bài do vị trưởng khoa tiếng Anh ra đề.

Ông hiếm khi được mẹ, người ông thực sự tôn thờ, tới thăm, dù ông viết nhiều bức thư cầu khẩn bà tới hay đồng ý để cha ông cho ông về nhà. Jennie Jerome (mẹ ông, và sau này được gọi là Lady Randolph) có một cá tính mạnh, và sau khi lấy Sir Randolph bà đã có quan hệ với nhiều người đàn ông nắm quyền lực lúc đó, đa số những mối quan hệ này đều được chồng bà biết đến. Những năm về sau, khi Winston đã tới tuổi thanh niên, ông và mẹ ngày càng gần nhau hơn, quan hệ giữa ông và mẹ phát triển theo kiểu hầu như giống tình cảm giữa một người em trai và chị gái hơn là giữa mẹ và con, gần gũi nhau với một tình cảm bạn bè sâu sắc.

Ông hăng hái nối bước nghề nghiệp của cha nhưng luôn có khoảng cách trong quan hệ với cha mình. Năm 1886, một lần ông bị thuật lại là đã tuyên bố "Cha tôi là Bộ trưởng bộ tài chính và một ngày nào đó tôi cũng sẽ nắm chức vụ đó." Tuổi thơ cô đơn một mình đã ghi dấu ấn lên cả cuộc đời ông. Mặt khác, khi còn nhỏ ông rất gần gũi với vú nuôi là Elizabeth Anne Everest (người được gọi là vú em), ông đã rất buồn khi bà mất ngày 3 tháng 7 năm 1895. Ông trả tiền hỏa táng và làm bia mộ cho bà tại nghĩa trang thành phố Luân Đôn.

Tại trường Harrow, Churchill có kết quả học tập kém và thường xuyên bị phạt vì làm bài không tốt và thiếu nỗ lực. Bản tính của ông là độc lập và nổi loạn và ông không thể học tập được các môn lý thuyết, thi trượt nhiều môn và ông đã từ chối học các môn kinh điển (như, tiếng Latin và tiếng Hy Lạp cổ). Dù vậy, ông chứng tỏ khả năng xuất sắc trong những lĩnh vực như toán học và lịch sử, đối với hai môn này ông luôn đứng đầu lớp. Quan điểm cho rằng Churchill thiếu khả năng học tập là do chính cha ông đưa ra, có lẽ vì sự không hài lòng của cha ông đối với chàng trai trẻ Churchill và sẵn sàng coi con trai như một sự thất vọng. Tuy nhiên, ông đã thực sự trở thành nhà vô địch môn đánh kiếm của trường.